Dirigida por Roger Kumble (Segundas Intenções, Tudo Para Ficar Com Ele) e roteirizado pelo estreante Adam 'Tex' Davis, a história combina os elementos dos dois filmes anteriores do diretor. Comédia adolescente com humor vulgar, resulta em algo sem graça ou charme. Para tornar a mistura mais indigesta, o longa é protagonizado por Ryan Reynolds (O Dono da Festa), que não tem talento nem carisma para carregar um filme nas costas.
Em meados dos anos 90, Chris Brander (Reynolds) é um jovem obeso e desajeitado. Nada popular na escola, sua melhor amiga é Jamie (Amy Smart), uma garota bonita e badalada, que o adora – mas apenas como amigo. Embora as intenções do rapaz sejam outras, ela acaba dando um fora nele, deixando-o naquilo que ele chama de ‘zona da amizade’. Todo mundo da escola fica sabendo da história, ele fica envergonhado e some de New Jersey, onde moram.
Corta para: dez anos depois. Brander é praticamente um deus entre os mortais. Malhado, rico e vivendo no mundo das celebridades, ele é um produtor musical e um Casanova nas horas de folga. Trabalhando como babá de uma cantora mezzo Britney Spears, mezzo Alanis Morrissette, Samantha James (uma desperdiçada Anna Faris). Durante uma viagem com ela, ele é obrigado a fazer uma parada em New Jersey, durante o Natal, e se hospedam na casa da mãe.
Brander reencontra os amigos e inimigos – todos ‘losers’, claro. Afinal, apenas ele foi capaz de se dar bem na vida. Descobre que Jamie trabalha como garçonete e pretende ser professora. Ainda apaixonado, mas tentando disfarçar, ele tenta se vingar dela. Depois de muito blá-blá-blá, o filme termina como era mais do que possível prever.
Se Kumble mostrou uma certa disposição ao cinismo em sua estréia com Segundas Intenções (99), aqui ele faz um filme genérico que, para piorar, tenta passar uma mensagem positiva. Uma, não, várias. Aquelas coisas que o cinema hollywoodiano adora exaltar: a beleza é interior; é preciso voltar às raízes para reencontrar sua identidade; Chris ‘vendeu a alma ao diabo’, mas o amor por Jamie fez reencontrá-la. Coisas que, como todos sabem, são lindas no cinema – mas quem se importa com isso do lado de cá da tela?
