O inferno astral de Tom começou no dia em que foi demitido de seu emprego num restaurante nova-iorquino, onde estava prestes a ser promovido, por defender um colega mandado embora injustamente. Era o pior que podia ter acontecido, pois sua mulher, Sofia (Amanda Peet, de O Amor Pode Dar Certo), prestes a dar à luz, já havia decidido abandonar a carreira de advogada para dedicar-se exclusivamente ao bebê.
A saída imediata é aceitar antigo convite do sogro para um cargo na agência de publicidade em que trabalha, em Ohio. Pouco à vontade no lugar, que segue princípios zen e new age de administração (ridicularizados ao longo do filme), Tom tem de se submeter às ordens de Chip, antigo namorado de Sofia. Ele é o principal criador da agência e seu problema físico é um grande aliado em sua escalada de sucessos. Afinal, quem ousaria contrariar suas ordens sem correr o risco de parecer politicamente incorreto? Pois Chip usa e abusa de sua deficiência física para chegar aonde deseja, mesmo que tenha de passar, literalmente, sobre seus colegas com a cadeira de rodas.
A situação se agrava quando Tom percebe que o chefe está trapaceando e o prejudicando em seu trabalho, com o objetivo de destruir seu casamento. Por mais que tente desmascarar o oponente, Tom não é bem-sucedido. Quem ficaria a seu lado contra um pobre paraplégico? E o diretor Jesse Peretz pega pesado ao mostrar quem Chip é na realidade, deixando para o final uma revelação que demonstrará o caráter do personagem. E por falar em ex, quem faz uma ponta, no papel de sogra de Tom, é a atriz Mia Farrow, ex-mulher de Woody Allen, que, no filme, é só sorrisos para Chip.
