O comediante declarou diversas vezes que queria fazer um filme que seus filhos pudessem ver. O resultado é esta comédia para todas as idades, em que o ator não chega a abandonar completamente os exageros que o fizeram famoso.
O personagem de Sandler é Skeeter, um faz-tudo num hotel que um dia pertenceu ao seu pai (Jonathan Pryce), que foi obrigado a vendê-lo para que não fosse à falência. Antes da venda, fez um acordo com o novo dono, que prometeu dar a gerência do local ao seu filho, na época um menino, quando ele crescesse. Décadas depois, a promessa não foi cumprida. Skeeter está longe de ser o gerente e sempre perde a promoção para outras pessoas.
Quando a irmã de Skeeter, Wendy (Courtney Cox, da série Friends), precisa viajar, ela deixa com ele seus dois filhos pequenos. Promete que a tarefa de cuidar das crianças será dividida com a amiga dela, a professora Jill (Keri Russell, de Missão Impossível 3).
Não demora muito e Skeeter percebe que uma das formas de prender a atenção das crianças é contar histórias e deixar que os sobrinhos inventem o destino dos personagens. As historinhas têm uma certa relação com a vida de Skeeter – é como se ele fosse o protagonista delas. Com o tempo, ele nota que, ao contar um conto, este, de certa forma, se materializa. Por isso, ele começa a manipular a realidade de acordo com seus interesses.
Assim, Skeeter inventa diversas histórias em diversos tempos e lugares, como no Velho Oeste, no Mundo Antigo e no espaço. A primeira delas passa-se na Idade Média, com Skeeter ‘interpretando’ o sr. Conserta-Tudo. Na ficção, o dono do hotel transforma-se no Rei, o inimigo do protagonista – o atual gerente do hotel – é o sr. Puxa-Saco e a bela Jill, a Princesa Fashionista. Assim, cada um dos segmentos serve para que Skeeter encontre a sua redenção e descubra que não é bem o fracassado que ele sempre pensou ser – uma lição bem dentro dos moldes tradicionais da Disney.
“Eu não acredito em finais felizes”, costuma dizer Skeeter. Ao contrário dele, o diretor Adam Shankman (Hairspray – Em Busca da Fama) e os roteiristas Matt Lopez e Tim Herlihy parecem adorar esse tipo de coisa – o que não é nenhuma surpresa, dadas as origens do filme.