Kirsten Dunst (Kelly) interpreta a jovem mais bonita da escola, que se apaixona por Berke (Ben Foster), um adolescente sem muitos atrativos. No último ano do colégio, o jovem reencontra a amiga de infância e seu primeiro amor e, para sua surpresa, começa a viver o melhor período de sua vida. Infelizmente, depois de uma boa noite de sono, sempre existe o despertar. O de Berke não poderia ser pior. Após meses de paixão avassaladora, Kelly rompe o namoro, sem motivos aparentes. O desnorteado Berke começa a viver como um zumbi, à procura dos reais motivos do rompimento e em vãs tentativas de reconciliação. Nem mesmo seus pais, apresentadores de um programa de orientação sexual na TV, conseguem lhe dar apoio neste momento difícil.
Os amigos, Dennis (o cantor de hip hop Sisqó) e Felix (Colin Hanks, filho de Tom), tentam tirar Berke do fundo do poço, levando-o para uma festa. Mas o poço é mais fundo do que aparentava no início: a amada Kelly também está na festa e muito bem acompanhada, pelo galã do colégio Striker (Shane West). Um porre é inevitável. E a declaração de guerra também.
Jogador de basquete apenas razoável e bastante desajeitado para outras atividades, Berke resolve competir com o rival no território dele: o teatro. Inscreve-se na nova produção do aloprado e medíocre professor de arte dramática Dr. Osmond (Martin Short, numa interpretação caricata), uma releitura pop de Sonho de uma Noite de Verão. Como não sabe absolutamente nada sobre a arte de atuar, Berke começa a fazer ensaios extras com Allison (Melissa Sagemiller), a irmã de seu melhor amigo. Começa aí a propalada volta por cima do título.
O filme é uma comédia simpática, com uma boa trilha sonora e números musicais que acompanham cada mudança no estado de espírito do protagonista. Quem nunca imaginou ter uma banda exclusiva que tocasse sua música predileta em algum momento especial da vida? Pena que isto só aconteça em Hollywood.
