Como conta a pequena introdução do filme, ao som de uma bela cantiga africana e pinturas faux-naif, o jovem zulu James será o novo pastor de sua aldeia. Mas, para isso, é preciso que ele visite Jerusalém, e volte para contar a todos como é a Terra Santa. No entanto, nos idos do século XXI, a Terra Prometida já não é mais a mesma, e tem pouca ou quase nenhuma semelhança com aquela dos tempos bíblicos. E é através da dura experiência que o jovem James irá descobrir isso.

À medida em que avança, A Jornada de James Para Jerusalém se torna um espelho da sociedade israelense contemporânea, vista pelos olhos de um peregrino ingênuo. Logo de início, James é preso no aeroporto, considerado um imigrante ilegal. Mandado para uma prisão, ele pede a Deus ajuda para cumprir sua missão. E um milagre acontece: um desconhecido paga a sua fiança.

Mas, como tudo na vida, isso tem um preço. O salvador confisca o passaporte de James e obriga o rapaz a trabalhar em sua empresa de limpeza. Graças ao domínio do inglês, aos poucos James irá crescer na empresa do Sr Shimi. Porém, é por causa de sua sorte com os dados no jogo de gamão que o jovem cai nas graças do pai de seu patrão, que requisita a presença do rapaz o tempo todo.

James acaba descobrindo o submundo de Tel Aviv, quando passa a fazer um jogo duplo com seu patrão. Nos finais de semana, quando teria tempo livre, ele trabalha por conta própria e com isso junta o seu próprio dinheiro. Mas a sua empresa informal cresce de tal forma que ele é obrigado a utilizar funcionários de seu patrão.

Ao mesmo tempo que James tem uma ascensão econômica, enfrenta um declínio moral e acaba percebendo que existem leis diferentes para um judeu rico e para um imigrante ilegal. E mesmo com muito dinheiro, não há lugar para ele fazer parte do círculo social de seu patrão - sempre será um imigrante ilegal. Nesse caminho trilhado por James fica claro que ele esqueceu o real motivo de sua viagem.

Dada a formação do cineasta Ra'anan Alexandrowicz como documentarista, ele poderia ter caído facilmente no didatismo, mas evita-se essa abordagem em favor de contar uma quase-fábula, com muita ironia. Ele encontra em Siyabonga Melongisi Shibe o interprete ideal para o sonhador James, que descobre que esse mundo é mais do que cruel com aqueles de bom coração.