Neste novo filme, O Caminho para Guantánamo, ele parte da história de quatro amigos, jovens na faixa dos 20 anos, britânicos de origem paquistanesa e bengali, que têm o azar de estarem na hora errada, no lugar errado e por isso são colhidos na paranóia pós-11 de setembro de 2001.
Um dos rapazes ia se casar no Paquistão. Mas os amigos decidem antes viajar ao Afeganistão. Sua intenção era participar da campanha de solidariedade muçulmana àquele país, que estava sendo severamente bombardeado pelos EUA, por supostamente ser o esconderijo do terrorista Osama Bin Laden - apontado como o cérebro por trás do atentado às Torres Gêmeas de Nova York.
Um dos rapazes desaparece na confusão. Os outros três acabam sendo presos como supostos terroristas e levados para a prisão clandestina de Guantánamo, Cuba. Lá, como prisioneiros sem direito a desfrutar do mínimo respeito humano, são encapuçados, submetidos a espancamentos, choques de frio e calor, além de uma permanente tortura psicológica, que visa levá-los a confessar serem “combatentes”, isto é, membros da guerra santa promovida pela Al Qaeda. E assim permanecem por quase dois anos, sendo dos poucos que conseguiram sair de lá. Estima-se que 750 presos tenham passado por Guantánamo, sendo que cerca de 500 ainda lá permanecem. Só dez deles foram formalmente acusados de algum crime.
Winterbottom (que dividiu a direção com Mat Whitecross) reencena com realismo e urgência o martírio dos rapazes, intercalando as cenas com depoimentos dos personagens reais. Seu filme venceu o Leão de Prata (direção) no Festival de Berlim.
