O roteiro se alimenta de um personagem trágico de Hollywood, o ator George Reeves (1914-1959). Famosíssimo como o intérprete do Super-Homem na televisão nos anos 50, Reeves teria cometido suicídio em sua casa, em Tinseltown. Uma versão oficial que o filme coloca em dúvida, evidenciando as ligações perigosas mantidas pelo ator.
Bonitão, Reeves circulava em restaurantes luxuosos onde pudesse fazer-se notado e, de preferência, conseguisse sair numa foto no jornal ao lado de alguém bem famoso - no que muitas vezes era bem-sucedido. Nessa estratégia de "papagaio de pirata", atraiu a atenção de Toni Mannix (Diane Lane), ninguém menos do que a mulher de um dos mais poderosos chefões de estúdio de Hollywood, no caso, Eddie Mannix (Bob Hoskins), do MGM.
O romance rende frutos. George ganha uma bela casa de sua amante e através dela abre alguns canais para alavancar sua carreira. Mas o que lhe dá realmente notoriedade é o papel de Super-Homem num seríado de TV, no qual a princípio ninguém apostava.
O sucesso tem sabor duvidoso, porém. Reeves sonha com uma carreira em filmes de primeira linha. Consegue ser escalado para um papel no que seria um clássico premiado de Fred Zinnemann, A Um Passo da Eternidade. Mas, nas sessões de teste junto ao público, ele é reconhecido como Super-Homem e alguns espectadores começam a rir. A reação teria provocado o corte da maioria de suas cenas no filme - uma versão, aliás, que o diretor Zinnemann sempre negou.
Hollywoodland investiga a história do mergulho do ator na decadência e no álcool depois de chegar a este impasse profissional e existencial usando a investigação da morte por um detetive, Lous Simo (Adrien Brody), que foi contratado pela mãe do ator (Lois Smith).
Na pele de Simo, atormentado por um casamento fracassado e problemas de dinheiro, Brody constrói mais uma performance honesta e repleta de nuances, especialmente a ironia melancólica que lhe cai tão bem.
O filme se revela, afinal, como um drama interessante sobre as incertezas da sorte e as ilusões de Hollywood.
