A história se passa num final de semana calorento no qual um grupo de personagens se encontra por acaso. Meryl (Justine Clarke) volta do funeral de seu pai e imagina algumas tragédias que podem acontecer com ela, como ser atropelada por um trem ou um carro, ou atacada por um maníaco com uma faca.
Essas divagações trágicas são ilustradas por animações. A diretora e roteirista Sarah Watt é especialista em desenho animado e seu filme não esconde essa origem. Para ela, a animação cria possibilidades na exploração de momentos e cenas que não seriam possíveis com atores.
Nick (William McInnes) é um fotógrafo especializado em fotos de desastres. Ele conhece Meryl quando registra um acidente de trem, no qual um homem foi morto. O jornalista também acabou de descobrir que está com câncer. O casal percebe que a fixação que ambos têm pela tragédia pode ser até um elemento afrodisíaco e isso os une ainda mais.
Um colega de trabalho de Nick, o também jornalista Andy (Anthony Hayes) fica sabendo que sua ex-namorada está grávida. E a garota lhe dá um ultimato: ou ele assume o relacionamento ou então ela nunca mais o verá.
Meryl é artista plástica, o que justifica as suas fantasias – quase sempre envolvendo tragédias – serem expressas pela animação. Esses segmentos, embora tratem de assuntos mórbidos, são apresentados de forma lúdica, o que acaba livrando o filme do peso do pessimismo.
O roteiro, também escrito pela diretora, lida com as possibilidades de vida e morte de seus personagens. Há poucos diálogos e Olhe Para os Dois Lados parece acreditar mais no silêncio e na cumplicidade entre as pessoas do que nas explosões verborrágicas. Assim, Meryl, Nick e seus conhecidos são capazes de expressar o que sentem e pensam mais pelos olhares e linguagem corporal do que pela verbalização de seus pensamentos.
