Ninguém interpreta o papel de Bob Kennedy, que aparece apenas em material documental, em noticiários da época – o que é provavelmente o maior acerto do filme, pois permite acrescentar um toque de realismo à explicação do mito que pretende fornecer. Não há como não compreender as razões de o senador ter permanecido tanto tempo na memória de sua geração. Seus pronunciamentos por maior igualdade racial e social, por justiça para todos e pelo fim do envolvimento americano na Guerra do Vietnã contrastam drasticamente com os anos céticos e belicistas de George W. Bush, que atolou a nação norte-americana em outra guerra.
John Casey (Anthony Hopkins) é o porteiro aposentado do Hotel Ambassador. Viúvo e solitário, não consegue deixar de freqüentar seu antigo posto de trabalho diariamente. Lembrando nostalgicamente dos bons dias que se passaram e das personalidades que conheceu, ele costuma passar as tardes jogando xadrez com seu velho amigo Nelson (Harry Belafonte). Na tarde de 5 de junho, o hotel vive um dia de grande expectativa, pois ali se realizará um pronunciamento do senador Bob Kennedy.
A cozinha, especialmente, está em polvorosa. Tanto que foram canceladas as folgas, o que irrita particularmente um dos auxiliares, Jose (Freddy Rodriguez, da série A Sete Palmos), que tinha entradas para um importantíssimo jogo de beisebol naquela noite. A cozinha do hotel, aliás, é palco de vários conflitos por motivos étnicos, com disputas entre o sous-chef afro-americano (Laurence Fishburne) e alguns dos auxiliares de origem mexicana, além dos abusos de um gerente de alimentos e bebidas um tanto racista (Christian Slater).
No salão de cabeleireiro do hotel, comandado por Miriam (Sharon Stone), a grande cliente do dia é a cantora que fará o show noturno, Virginia Fallon (Demi Moore). Alcoólatra radical, Virginia inferniza a vida do marido (Emilio Estevez), que corre de um lado para outro a fim de consertar seus vexames. Um dos melhores momentos do filme, aliás, é uma conversa entre estas duas atrizes sobre as decepções da maturidade. Raras vezes estas duas tiveram um diálogo tão inteligente para dizer no cinema.
Os integrantes da campanha de eleição de Kennedy formam um grupo bem variado. Dele fazem parte dois garotos bem inexperientes (Brian Geraghty e Shia LeBeouf), que deixam de lado sua obrigação de conquistar novos eleitores para experimentarem LSD num dos quartos do hotel, que serve de escritório a um bem-abastecido traficante (Ashton Kutcher).
Enquanto isso, outros assessores ficam sem dormir para trabalhar, caso de Dwayne (Nick Cannon), um afro-americano que está depositando toda sua confiança em Kennedy depois do assassinato do líder negro Martin Luther King, que aconteceu apenas dois meses antes.
Há hóspedes no hotel sem uma agenda política, como é o caso de um rico casal formado por Jack e Samantha Stevens (Martin Sheen e Helen Hunt). Para eles, a estadia é apenas uma tentativa de procurar superar a depressão do marido. Bem diferente é o caso da jovem Diane (Lindsay Lohan), que se casa nesse dia com o amigo William (Elijah Wood, de O Senhor dos Anéis) apenas para livrá-lo da convocação para a Guerra do Vietnã.
A personagem de Lindsay Lohan, aliás, é a mais diretamente calcada numa pessoa real. Anos atrás, enquanto pesquisava seu roteiro, Emilio Estevez conheceu, por coincidência, uma recepcionista de um hotel na Califórnia que havia sido voluntária de Kennedy, se casara para livrar um amigo da guerra e estava no Ambassador no dia da morte do senador. Os demais personagens, embora inspirados em eventos realmente ocorridos naquele dia, são ficcionais.
É verdade, por exemplo, que cinco pessoas que estavam no hotel naquela noite foram baleadas pelo assassino de Kennedy, Sirhan B. Sirhan. Todas elas sobreviveram.
