Em Encontros ao Acaso, Ashley interpreta Lucy Fowler, uma mulher de comportamento autodestrutivo. Moradora de uma pequena cidade do sul dos Estados Unidos, ela não tem muitas perspectivas de futuro. Durante o dia trabalha como empreiteira e depois vai a um bar, onde encontra o seu parceiro daquela noite.
O filme, escrito e dirigido pela atriz Joey Lauren Adams (Procura-se Amy), mostra o cotidiano difícil de Lucy, que inclui visitar a avó (Candyce Hinkle) no asilo, aturar a briga do outro casal de avós (Diane Ladd e Pat Corley) e tentar manter contato com o pai (Scott Wilson). Embora a personagem se esforce, ela não consegue relacionar-se com as pessoas, em especial os parentes. Além disso, ela não tem muitos amigos.
Nada muda nesta rotina até que Lucy conhece Cal Percell (Jeffrey Donovan, de Hitch – Conselheiro Amoroso). Esse parece ser o primeiro parceiro interessado em passar com ela mais do que uma noite. Apesar de desconfiada, a personagem tenta um relacionamento mais sério.
Se Lucy, à primeira vista, parece uma mulher sem coração, quando ela socorre um cão de rua é possível descobrir muito mais sobre ela. Porém, nunca deixa de ser durona. A falta de uma figura paterna mais presente em sua vida pode ser uma explicação para o seu comportamento, mas o filme nunca procura justificar o personagem.
A religião também tem um papel importante no seu desenvolvimento. Numa tentativa de aproximação com o pai, Lucy oferece-se para ir com ele à igreja num domingo. Mais tarde, é ao pastor dessa entidade quem ela vai buscar num momento de desespero.
Encontros ao Acaso tem um quê de filme dos anos de 1970, seja pela suas cores apagadas ou pela ausência de tecnologia moderna em cena (as pessoas ouvem música numa jukebox, ninguém menciona ter celular), mas principalmente pela forma como a diretora e roteirista observa uma personagem que seria facilmente marginalizada e chamada de promíscua numa outra época.
A presença de Diane Ladd, do elenco do clássico feminista da década de 1970 Alice Não Mora Mais Aqui, é um indício de uma das possíveis fontes de inspiração da diretora. Embora não tenha a mesma força daquele filme de Martin Scorsese, consegue transmitir a sua idéia da necessidade de as mulheres tomarem conta de suas vidas, sem depender muito do apoio masculino.
Encontros ao Acaso move-se numa velocidade própria e, para muitos, pode parecer que não vai a lugar algum. Porém, como na vida, são pequenos incidentes que podem dizer muito e ser o começo de uma grande transformação. Tanto a diretora como a atriz são capazes de perceber isso e transpô-lo para a tela.
