Caótica Ana representa uma batalha do próprio Medem contra seus fantasmas – na verdade, uma tentativa de superação da morte de sua irmã Ana num acidente de carro. O que, no fim das contas, não aumenta a boa vontade para com o filme, nem a disposição para aceitar as suas idéias. A personagem-título é vivida por Manuela Vellés, uma garota que acredita ser a reencarnação de outras quatro mulheres que morreram tragicamente aos 22 anos.
No começo, Ana vai morar numa comunidade hippie em Madri, sob a proteção de Justine (Charlotte Rampling). Nesse lugar, apaixona-se por um árabe e participa de sessões de hipnose para confrontar ‘suas outras mulheres interiores’. Mais tarde, segue para Nova York. É uma jornada literal e metafórica vivida pela personagem visando uma descoberta de seu eu. Mas o caos impera em sua mente.
Aos poucos, a Ana de Medem se torna uma espécie de heroína feminista que luta contra os horrores promovidos pelo sexo masculino. Talvez essa personificação da heroína vá um pouco longe demais quando o diretor, que também assina o roteiro, traz tons políticos ao filme- em especial, contra a política externa norte-americana.
O único achado de Caótica Ana é a estreante Manuela Vellés, que defende bem sua personagem – apesar desta ser mal desenvolvida ao longo do filme. Bonita, mas não incendiária como Paz Vega (de Lucia e o Sexo), a atriz é uma promessa do cinema espanhol. Já Medem fica devendo mais um grande filme, como ele é capaz de fazer.
