Escritor que emplacou um sucesso no primeiro livro, A Filha do Incendiário, Tripp tem um emprego seguro como professor de literatura numa universidade em Pittsburgh. A felicidade é uma aparência. Ele vive, há cinco anos, o pânico de todo escritor diante da página em branco, o famoso bloqueio criativo, e não encontra coisa melhor para fazer com sua vida amorosa do que manter um caso, extraconjugal pelos dois lados, com Sara (Frances McDormand), aliás, a mulher do seu chefe de departamento.
Mas o relógio da vida soou a hora de Grady. Sua mulher o abandona, a amante anuncia a gravidez e o editor Terry Crabtree (Robert Downey Jr.) aparece em pessoa, para cobrar-lhe o segundo livro que espera há cinco anos e cujo adiantamento lhe pagou há muito tempo. Numa noite de festa na casa de Sara, os acontecimentos mais bizarros colocam Grady contra a parede ainda mais. Por motivos alheios à sua vontade, mas com sua decisiva participação, o cachorro de estimação de casa (que o odeia, aliás) sofre um acidente e a jaqueta de Marilyn Monroe que o marido de Sara guardava num cofre acaba nas mãos de James Leer (Tobey Maguire) - o melhor aluno de Grady.
Jovem de talento literário acentuado, James é uma espécie de alma gêmea para o professor em conflito. Tão tímido quanto contador de lendas sobre si próprio, James torna-se o agente de uma curiosa jornada de autodescoberta para Grady. Apesar do ambiente e dos personagens, é uma história que não tem nada a ver com Sociedade dos Poetas Mortos. Sua maior qualidade está no afinamento de uma verdadeira orquestra de bons atores - fruto de mais um trabalho empenhado do diretor Curtis Hansom, que já havia mostrado do que é capaz em L.A. - Cidade Proibida.
Num papel em que é visto fumando maconha, descabelado, barba por fazer e usando um roupão horroroso, o astro Douglas abre mão do glamour e ostenta sem medo as rugas e cabelos brancos. Vale pela coragem de abandonar o território mais do que conhecido dos papéis de milionário enfadado - como o que viveu no recente Um Crime Perfeito - e a humanização de uma imagem no limite da arrogância. O filme registra, também, o bem-vindo retorno às telas de Robert Downey Jr. depois de um período na cadeia, emprestando seu humor venenoso a mais um personagem homossexual - embora bem diferente do que viveu em Feriados em Família e Por Uma Noite Apenas. Frances McDormand mais uma vez confirma, se é que era precisa, a enorme gama de sutilezas de seu talento.
