Jerry Welbach (Brad Pitt) é um jovem malandro, forçado a trabalhar para a Máfia como castigo por provocar, numa trapalhada, a prisão de um de seus chefões (Gene Hackman). A sua empreitada é localizar um objeto raro e valiosíssimo, uma antiga pistola mexicana. Ao sair para o México, briga com a namorada Samantha (Julia Roberts), que não se conforma em ter de desmarcar uma viagem previamente combinada para Las Vegas. Cada um segue seu rumo.
Durante a viagem, a garota é socorrida quando atacada por um golpista, por um homem chamado Leroy (James Gandolfini). O que ela não sabe é que foi ajudada por um assassino profissional, encarregado de seqüestrá-la para garantir que o namorado cumpra sua tarefa. Com a convivência forçada, Samantha e Leroy começam uma cândida relação de amizade. Quando as conversas acabam em confidências, a jovem descobre que o gângster durão é homossexual, acabando com suas expectativas de um novo romance. Neste meio tempo, Jerry consegue localizar o dono da tal pistola, mas absolutamente tudo começa a dar errado. Mas, como em toda história romântica, os heróis devem se encontrar no final e partir para uma vida feliz.
Mesmo tendo sido um fracasso de bilheteria nos EUA, esta é uma boa chance de conferir a atuação de Brad Pitt numa comédia e ter a oportunidade de ver uma Julia Roberts atravessar todo um filme como uma mulher comum, com roupas e cabelos pouco glamourosos.
