O filme inspira-se numa tradição de aventuras românticas e cômicas situadas no Nordeste brasileiro, consolidada (especialmente na bilheteria) por Arraes nos últimos anos. Aqui, novamente, o protagonista é um herói que vive aventuras e desventuras por um Nordeste mais fantasioso do que real. O personagem é o caixeiro viajante José Araújo (Marcos Palmeira) – uma espécie de malandro charmoso e de bom coração.
Chegando a uma cidadezinha, conhece uma solteirona fogosa chamada Dualiba (Lívia Falcão, da novela Eterna Magia). Depois de um rápido namoro, acaba sendo forçado a casar com ela. O tempo passa e ele tanto se submete aos caprichos sexuais da mulher e às exigências do sogro que se torna motivo de piada na cidade.
Quando descobre, Araújo se revolta e dá o troco, assumindo uma nova identidade, Ojuara (seu sobrenome ao contrário). Usando roupa de couro, sai pelo sertão buscando aventuras e ajudando os fracos e oprimidos. O objetivo do personagem é encontrar uma terra lendária, chamada São Saruê.
Essa espécie de Robin Hood nordestino vai encontrar tanto criaturas míticas, quanto o grande amor da vida dele. As pequenas aventuras do personagem vão se seguindo, como se fossem esquetes de um programa humorístico. Ele cruza seu caminho com o diabo (o estreante Helder Vasconcelos), engana-o e os dois tornam-se desafetos. As contas entre os dois vão ser acertadas apenas no final do filme.
Entre os personagens que entram e saem da vida do caboclo, estão Preto Velho (Antonio Pitanga), uma criatura devoradora de homens chamada Mãe de Pantanha (Flávia Alessandra, de No Meio da Rua) e um coronel (Sérgio Mamberti), que lhe oferece a mão da filha (Giselle Lima, da série de televisão Mandrake).
Em todo o filme, procura-se um diálogo com a literatura de cordel, com seus tipos peculiares e seu humor popular. O roteiro, co-escrito pelo diretor e Bráulio Tavares (do humorístico Sai de Baixo), é baseado no romance As Pelejas de Ojuara, de Nei Leandro de Castro.
Góes nunca encontra uma leveza, seja nas suas imagens ou na condução do filme. Muitas vezes, toma-se vulgaridade e nudez por humor – como se tudo que é chulo fosse engraçado. Praticamente todas as aventuras seguem uma fórmula: o herói salva uma moça e os dois acabam na cama. O Homem Que Desafiou o Diabo, no fim, não se decide se quer seguir sua veia cômica, falar das tradições fantásticas do Nordeste, ou se quer se aventurar pela pornochanchada.
