George Clooney interpreta um personagem calcado em sua própria persona em Jay Kelly, de Noah Baumbach. Kelly é um famoso e consagrado ator que enfrenta uma crise pessoal na maturidade, aparentemente brilhante, quando reencontra um antigo colega do curso de teatro (Billy Crudup) - um reencontro que começa afetuoso mas desencadeia uma explosão de mágoas do antigo amigo que acaba numa troca de socos em público.
Perseguido por este princípio de escândalo e por não conseguir manter contato com as duas filhas, de quem a própria carreira intensa manteve afastado, Kelly decide viajar à Itália, aceitando a homenagem de um obscuro festival na Toscana. Seu agente, Ron (Adam Sandler), se desespera, porque é iminente o início das filmagens de uma nova produção e a viagem parece muito inoportuna. Os dois homens mergulham numa série de peripécias, que deixam exposta a própria distância emocional que suas profissões acabam cavando, já que a busca do sucesso está sempre em primeiro plano.
Kelly, particularmente, olha para si mesmo e para episódios cruciais de seu passado, que se desenrolam ao vivo na tela, com uma visão reflexiva, eventualmente culpada, por aquilo que falhou em observar e que deixou para trás - como amizades, amores e maior atenção para as filhas, agora adultas e donas da própria vida. Em resumo, é um filme sobre a solidão do sucesso, que a toda hora é confrontado pela chegada de novos competidores.
Embora tenha bons momentos - como um divertido episódio num trem na França -, o filme se ressente de um pouco mais de flexibilidade e humor, o que não é bem a praia do diretor Baumbach. Apesar desta camisa de força, o elenco tem participações de ouro de atores como Jim Broadbent, Lars Eidinger, Alba Rohrwacher, Laura Dern e Stacey Keach.
