Lily é um modelo feminino de transição, entre a mulher ainda presa aos espartilhos vitorianos de 1905, sua época, e a suffragette e a melindrosa dos anos 10 e 20 que a sucederia - antecipando, em alguns sinais, a feminista incendiária de sutiãs de 1960. Mas é uma figura que ainda não saiu da fôrma, como uma escultura inacabada. Sem forças para liberar-se dessa situação social que a limita, nem poder dar-se ao luxo da independência sem o laço de um casamento de conveniência, Lily debate-se no círculo de usos e costumes hipócritas e de rituais que não consegue cumprir.
Órfã que mora com uma tia rica (Eleanor Bron), senhora moralista até o limite da caricatura, espera-se de Lily que faça o papel de boazinha o bastante para herdar a maior parte de seu legado - também disputado por uma outra prima, a dissimulada Grace (Jodhi May). Mas Lily não segue seu script. Faz jogos de sedução com o mais cobiçado e arisco solteiro de seu círculo, o advogado Lawrence Selden (Eric Stoltz), e descarta, imprudentemente, dois casamentos que lhe trariam a esperada fortuna - um deles, com Sim Rosedale (Anthony LaPaglia), um emergente que simboliza o movimento das fortunas que estão mudando de mãos, ignorando os sobrenomes em favor do talento de manipular o jogo do mercado financeiro de Wall Street.
O instrumento final da desgraça de Lily é uma amiga, Bertha Dorset - magnificamente interpretada por Laura Linney (a mulher de Jim Carrey em Truman Show - O Show da Vida). No restante do elenco, o americano Eric Stoltz e o australiano Anthony LaPaglia mostram sutilezas de que muitos não os julgam capazes - especialmente ao lembrarmos da atuação sonâmbula do primeiro em produções C, como Anaconda, e dos habituais papéis de policial do segundo, como no recente O Verão de Sam. Nenhum salto, porém, é mais ousado do que o da protagonista Gillian Anderson, ao deixar para trás os trejeitos limitados de sua agente Dana Scully de Arquivo X para encarnar esta mulher de carne e osso, numa interpretação que muitos apostaram que lhe renderia uma indicação ao Oscar. Como a Nova York de 1905, a Hollywood de 2001 também costuma sacrificar seus atores impiedosamente no seu altar particular de estereótipos.
